Czym są peptydy?

Sam termin peptydy został po raz pierwszy użyty przez Emila Fishera. Stało się to jeszcze w XIX wieku, a mianem peptyd ochrzcił on grupy związków organicznych posiadających charakterystyczne wiązanie peptydowe, która powstają w wyniku reakcji kondensacji aminokwasów, których rodzaj oraz liczba wpływa na właściwości budowanej cząsteczki. Powstawanie peptydów wiążę się z reakcją kondensacji, kiedy wpływa na siebie grupa karboksylowa i grupa aminowa. Tworzy się wtedy połączenie zwane wiązaniem peptydowym, a produktem ubocznym tego działania jest cząsteczka wody. Peptydy mają rozmaite właściwości, a decydują o tym aminokwasy, jakie je budują. Na przykład rozpuszczalność zależy od ilości hydrofobowych łańcuchów bocznych, a właściwości kwasowo-zasadowe od ilości grup kwasowych i zasadowych. Warto też wspomnieć, że w cząsteczkach peptydów występują różne rodzaje wiązań stabilizujących ich konformację i umożliwiających łączenie się ze sobą różnych łańcuchów. Najważniejszą funkcję pełnią tu wiązania, które tworzą się pomiędzy poszczególnymi aminokwasami. Badania wykazały, że występujące w nich wiązanie jest znacznie krótsze niż w przypadku innych połączeń węgla i azotu. Jest to spowodowane mezomerycznym charakterem wiązania peptydowego i brakiem swobodnego obrotu wokół wiązania. Oznacza to, że istnieją jedynie dwie stabilne konformacje cis i trans, w których atomy wiązania znajdują się w jednej płaszczyźnie.

Jak dzielą się peptydy?

Sam podział peptyd dokonuje się poprzez ilość aminokwasów, które wchodzą w ich skład. Te, które składają się jedynie dwóch reszt aminokwasów nazywane są dipeptydami. Dzięki obecności aktywnej grupy karboksylowej i aminowej mogą one kondensować z następnymi aminokwasami i tworzyć w ten sposób związki zbudowane z trzech (tripeptydy). Większe peptydy nazywamy oligopeptydami oraz polipeptydami. Kolejny podział uwzględnia zaś kształt cząsteczek. W tej formule wyróżniamy peptydy liniowe oraz cykliczne. Aby wykryć peptydy w mieszaninie substancji, stosuję się najczęściej reakcję ninhydrynową. W tym przypadku pod wpływem ninhydryny aminokwasy ulegają utlenieniu, dekarboksylacji oraz deaminacji. Przejściowo powstaje zredukowana ninhydryna i iminokwas ulegający przekształceniu w aldehyd uboższy o jeden atom węgla. Uwalnia się CO2 i amoniak, w którego obecności zredukowana i utleniona cząsteczka ninhydryny ulegają reakcji kondensacji. W ten sposób powstaje fioletowo-niebieski produkt zwany purpurą Ruhemanna. Intensywność i odcień powstającego zabarwienia zależą od rodzaju aminokwasu. Istnieje też reakcja ksantoproteinowa. Tutaj celem jest wykrywanie aromatycznych aminokwasów, które pod wpływem kwasu azotowego tworzą pochodne o żółtym kolorze. Oprócz tego istnieje też reakcja biuretowa i denaturacja.

Jak uzyskuje się peptydy?

Peptydy uzyskuję się przede wszystkim w wyniku syntezy. Pierwszy taki zabieg przeprowadzony został w 1901 roku. Wtedy reakcja była niezwykle problematyczna, gdyż nie istniały narzędzia, wiedza oraz doświadczenie, które pozwalałyby całkowicie wyizolować peptydy. Współcześnie to zadanie jest zdecydowanie łatwiejsze. I tak do otrzymania dipeptydu z odpowiednio chronionych aminokwasów należy zastosować odczynnik aktywujący grupę karboksylową aminokwasu arylującego, taki jak np. DCC, czyli dicykloheksylokarbodiid. Można również przeprowadzić aminokwas acylujący w bezwodnik lub zastosować inną metodę aktywacji. Z kolei większe peptydy uzyskuje się z dipeptydu poprzez usunięcie osłony grupy aminowej aminokwasu N-terminalnego i acylowanie go kolejnym N-chronionym aminokwasem. Samą czynność należy powtarzać na tyle długo, aż otrzymamy peptyd o zaprojektowanej przez nas sekwencji. Czasami celem przyśpieszenia całego procesu stosuję się system, gdzie poszczególne, gotowe fragmenty są ze sobą łączone. Natomiast bardzo duże peptydy, uzyskujemy stosujące metody Merifielda. C-końcowy aminokwas przytwierdza się do polimeru, stanowiącego osłonę grupy karboksylowej. Następnie przyłącza się kolejne aminokwasy, aż do momentu, w którym osiągnięta zostanie pożądana długość łańcucha. Po zakończeniu syntezy peptydu zdejmuje się go z polimerycznego nośnika i poddaje obróbkom. Oprócz tego istnieją też peptydy naturalne, które są wytwarzane przez żywe organizmy. Mogą być one zbudowane zarówno z aminokwasów białkowych, jak i niebiałkowych. Dodatkowo mikroorganizmy mogą wytwarzać peptydy, zawierające w swoich cząsteczkach aminokwasy o konformacji D. niektóre z naturalnie wytwarzanych peptydów znalazły zastosowanie choćby przy produkcji szczepionek. Do naturalny peptydów należy na przykład tyreoliberyna, która stymuluje aktywność niektórych hormonów takich jak prolaktyna, tyreotropina, wazopresyna, hormon wzrostu, insulina oraz licznych neuroprzekaźników. Także peptydy opioidowe należy do naturalnych i mają one aktywność, która jest niezwykle zbliżona do działania opium. Ostatecznie istnieją też neuropeptydy wytwarzane w tkance nerwowej oraz peptydy toksyczne. Tu chodzi o toksyny grzybów oraz jady węży.

Jak wykorzystuje się peptydy?

Peptydy regulują procesy biochemiczne w naszym organizmie, a często też działają jako antybiotyki. Są niezwykle popularne wśród sportowców oraz kulturystów i miłośników siłowni. Te bowiem mogą wywoływać pewne reakcje, które z punktu widzenia kulturystów są niezwykle pożądane. Chodzi tu bardzo często o popularny hormon wzrostu, który dołączony do receptorów w różnych miejscach, może wywołać rozmaite skutki, takie jak szybsze spalanie tłuszczu, budowanie masy mięśniowej, zagęszczanie kości, regeneracja ran i uszkodzeń oraz pozytywny wpływ na wytrzymałość i odporność organizmu. Peptyd uwalniający hormon wzrostu ma silny wpływ na uwalnianie endogennego ludzkiego hormonu wzrostu, w sposób zależny od dawki. Jest on stosowany w medycynie do leczenia niedoboru hormonu wzrostu u dzieci i młodych dorosłych. W kulturystyce zwiększenie wydzielania hormonu wzrostu powoduję wszystkie wymienione przez nas reakcje. Popularność peptydów jest tym większa, że ich zastosowanie jest niezwykle proste. Wystarczy jedynie kupić odpowiedni środek, który następnie rozcieńczamy z wodą w proporcjach zalecanych przez producenta i jesteśmy w stanie samodzielnie zaaplikować sobie stworzony roztwór. Aplikacja odbywa się za pomocą zastrzyku, który wykonywany jest najczęściej domięśniowo lub dożylnie. Zastrzyk wykonujemy dwa razy na dobę. Rano zaraz po przebudzeniu, koniecznie na czczo oraz wieczorem bezpośrednio przed zaśnięciem. Efekty stosowania peptydów są widoczne stosunkowo szybko, a ich używanie nie powoduje u użytkownika szczególnych środków ubocznych. Ich popularność jest więc też tu efektem tego, że są one dużo bezpieczniejsze niż na przykład sterydy. Najczęstszymi efektami ubocznymi są tutaj ewentualne bóle głowy, lekkie zaczerwienienie w miejscu, gdzie nastąpiło wkłucie i w niektórych przypadkach większe łaknienie. W porównaniu do wcześniej dostępnych środków, za których pośrednictwem budowano masę mięśniową, są to koszty stosunkowo niewielkie. Jednocześnie peptyd działa dużo bardziej efektywnie niż suplementy diety, które tworzone są na bazie naturalnych składników.